Sintesis Iodoform

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam dunia pengobatan begitu banyak senyawa kimia yang digunakan. Namun, jika bahan tersebut terus menerus diambil dari alam maka bahan alam akan mengalami kekurangan. Hal ini dapat menjadi suatu tantangan bagi para ahli farmasis untuk mensintesis bahan alam tersebut.
Salah satunya bahan yang disintesis ialah iodoform. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi. Walaupun demikian, sekarang iodoform telah jarang disintesis karena dapat menimbulkan efek toksik pada jantung sehingga telah digantikan dengan bahan lain yang lebih aman penggunaannya dan lebih sedikit efek sampingnya.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini dilakukan sintesis iodoformuntuk menghasilkan iodoform murni.
B. Maksud Percobaan
Adaupun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform dan memperoleh persen rendamennya
C. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform berdasarkan reaksi antara iod dengan aseton berdasarkan reaksi halogenasi.
D. Manfaat Percobaan
Adapun manfaat dari percobaan ini yaitu mengetahui sintesis iodoform dan cara memperoleh persen rendamennya

BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Reaksi Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan Iodoform (http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
Pembuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena merupakan analog iodinnya. Akan tetapi berbeda dengan pembuatan kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium hipoiodit. Reaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki gugus asetil (CH3CO-) dan natrium hipoidoit (NaOI). Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 1200C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar (http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
SIFAT-SIFAT IODOFORM(http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).

a. Sifat Kimia Iodoform
Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis-( 1-ethylguinoline 4-)-trimetinaiomine.
Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 – (tetraidometane)
Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.
Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.
Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.
Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.
Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).
Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.
b. Sifat Fisika Iodoform
Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
Titik lebur 119-1230C
Berat jenis 4,00 gr/mil
Berat molekul 393,73
Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496
Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O
Memiliki bau yang khas
Sukar larut dalam air tapi mudah laut dalam akohol
Berguna dan acetor
Perlahan-lahan larut dalam petaoida atom
Iodoform berfungi sebagai pemusnah baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I2 juga sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri (http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
Iodoform pertama kali disiapkan oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumus molekul diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada 1834. Hal ini disintesis dalam reaksi oleh haloform reaksi yodium dan sodium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis senyawa organik: (i) metil keton: CH3COR, asetaldehida (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), dan alkohol sekunder tertentu ( CH3CHROH, di mana R adalah alkil atau aril grup) (fairus pharmacy, 11-10-2004).
Reaksi yodium dan basa metil keton dengan begitu dapat diandalkan, bahwa “iodoform test” (munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki kehadiran metil keton. Ini juga terjadi ketika pengujian untuk alkohol sekunder (metilalkohol). Beberapa reagen (misalnya Hidrogen iodida) iodoform untuk mengkonversi diiodomethane. Juga konversi karbon dioksida adalah mungkin: berair Iodoform bereaksi dengan perak nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida, yang teroksidasi oleh campuran asam sulfat dan iodin pentaoxide (fairus pharmacy, 11-10-2004).

B. Uraian Bahan
1. Aseton (Drjen POM, 1979)
Nama Lain: Aseton
RM : C3H6O
BM : 58.08
Kelarutan: dapat bercampur dengan air, denganetanol, dengan eter dan dengan kloroform.
TD : 56.48 0C
TL : -94.6 0C
Warna : cairan tidak berwarna, berbau sperti mentol.
BJ : 0.7972
Kegunaan: Bahan dasar pembuatan iodoform
Bahaya : amat mudah terbakar, iritan dan namkotis. Uap aseton menyebabkan mati rasa, kontak kulit berkali-kalu menyebabkan dermatitis, sedangkan onhalasi menyebabkan pusing, mau muntah/pingsan. Efek kronis dapat merusak ginjal dan hati.
2. Aquadest (Dirjen POM, 1979: 96)
Nama Resmi : AQUADESTILLATA
Nama Lain : Air suling
RM / BM : H2O / 18,02
Berat Jenis : 1 g/ml
RS : H – O – H
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau dan tidak berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut dan pencuci
3. Etanol (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ETANOL
Nama lain : Alkohol
RM : C2H5OH
BM : 46.07
Kelarutan : bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organic
TD : 78 0C
TL : -114 0C
Warna : cairan jernih, berbau khas dan menyebabkan rasa terbakar pada lidah.
BJ : 0.812 – 0.816
Jumlah : 35 ml
Kegunaan : antiseptic topical, adstringent, angina pectoralis dan pelarut organik.
Bahaya : • Diminum menyebabkan mabuk, halusinasi, pusing, muntah-muntah.
• Jangka panjang menyebabkan kegemukan dan penyakit jantung.
• Bersifat karsinogenik, tertogenik, mempengaruhi sistem reproduksi.
• Manusia, mengubah indek fertilisasi wanita. Mudah terbakar.
4. Iodium (Ditjen POM, 1995)
Nama Resmi : IODIUM
Nama lain : Iod, iodium, Triodo methane; formyl triiodide; formylum triiodatum.
BM : 126,91
Kelarutan : sangat sukar larut dalam air; mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam karbon tetraklorida dan dalam eter; larut dalam etanol dan dalam larutan iodida; agak sukar larut dalam glyserin.
TD : 185.24 0C
TL : 113.60 0C
Warna : kristal berwarna violet – hitam sampai agak kecoklatan, berkilau seperti metal.
BJ : 4.93 (250C)
Jumlah : 5 gram
Kegunaan umum : banyak dipakai sebagai katalisator dalam reaksi alkalis dan kondensasi. Juga dipakai sebagai antiseptik, reagen analisa radio isotop, pengolahan air minum dan pengobatan.Bahaya : amat beracun. Dosis tertentu dapat mengiritasi kulit. Pemakaian oral jangka panjang dapat menyebabkan iodism, sakit perut, muntah, diare
Kegunaan : sebagai pereaksi
5. Natrium Hidroksida (Dirjen POM,1979)
Nama resmi : NATRUM HYDROXDUM
Nama lain : Natrium Hidroksida
BM : 40.00
Kelarutan : mudah larut dalam air, dalam etanol. A g NaOH larut dalam 0.9 ml air; 0.3 ml air panas; 7.2 ml absolut alkohol; 4.2 ml methanol.
TD : 1390 0C
TL : 3180C
Warna ; Padatan putih, tidak berbau, berentuk pelet/flakes.
BJ : 2.30
Jumlah : 17 ml
Kegunaan : sebagai pemberi suasana basa pada pembuatan iodoform ini dan dapat melembutkan kulit.
Bahaya : amat korosif. Bila kontak dengan mata maka akan terjadi iritasi, dapat mengakibatkan kebutaan; koyak kulit dapat terjadi luka bakar, borok yang dalam. Hirup debunya mengakibatkan radang saluran nafas dan paru-paru.
C. Prosedur Kerja (Anonim, 2011)
Dalam labu alas datar 500ml ditaruh 10 gram iodium, tambahkan 10 gram aseton. Tambahkan sedikit demi dari corong pisah larutan NaOH sebanyak +20 ml. (Bila terjadi panas dinginkan dibawah kran atau bungkus dengan lap basah). Segera setelah terjadi Kristal kuning diberi air yang banyak (+ 300 ml). segera saring dengan corong Buchner. Cuci Kristal tersebut sampai filtrate tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh direkristalisasi dengan alcohol. Tentukan titik leburnya.

BAB III
KAJIAN PRAKTIKUM
A. Alat Yang Digunakan
Botol semprot, Baskom, corong Buchner, Corong pisah, gelas arloji, Gelas kimia 50 ml, klem, Labu alas datar 500 ml, sendok tanduk , statif.
B. Bahan Yang Digunakan
Aseton, Alfol, Aquadest, Alkohol, Iodium, Kertas timbang, Kertas saring, NaOH.
C. Cara Kerja
Ditimbang iodium sebanyak 2,5 gram, dimasukkan ke dalam labu alas datar, ditambahkan aseton sebanyak 10 ml, dikocok hingga melarut sempurna. Ditambahkan sedikit demi sedikit NaOH dari corong pisah hingga terbentuk Kristal kuning, jika terjadi panas dinginkan dengan es batu pada baskom atau bungkus dengan lap basah. Setelah terjadi Kristal kuning, segera dicuci dengan air yang banyak, kemudian disaring dengan corong Buchner. Kristal tersebut dicuci sampai tidak bereaksi alkalis lagi, kristalisasi dengan alcohol, ditentukan titik leburnya.

BAB IV
KAJIAN HASIL PRAKTIKUM
A. Tabel Pengamatan
Berat iodium : 2,5 gram
Aseton : 10 ml
NaOH : + 20 ml
B. Reaksi
CH3-CO-CH3 + 3I2 CH3-CO-CI3 + 3HI
CH3-CO-CI3 + NaOH CHI3 + CH3-COONa
3NaOH + 3HI 3NaI + 3H2O
CH3-CO-CH3+3I2+4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
C. Perhitungan
a. Perhitungan secara teori :
g
mol I2 =
BM

mol I2 = 2,5 = 0,019699 mol
126,91
1
mol CHI3 = x 0,019699 mol
3
= 0,0065663 mol
gram CHI3 = mol x BM
= 0,0065663 mol x 393,78
= 2,5856776 gram = 2,58 gram
b. Berat kertas timbang = 74,7 mg = 0,0747 gr
Berat kertas timbang + iodium = 133,1 mg = 0,1331 gr
Berat praktek = berat kertas timbang+iodium – berat kertas timbang
= 0,1331gr – 0,0747 gr
= 0,0584 gr
Berat praktek
% Rendamen = x 100%
Berat teori

0,0584
= x 100 %
2,58

= 2,26357 %

BAB V
PEMBAHASAN
Iod adalah padatan hitam dengan sedikit kilap logam. Pada tekanan atmosfer ia menyublim tanpa meleleh. Ia segera melarut dalam pelarut non polar.
Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari treaksi antara iodin dengan etanol/ aseton dan asetildehida dalam suasan basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan reaksi elektrofilik.
Iodium merupakan elemen yang terdapat dalam makanan sebagai iodida anorganik yang mudah diserap. Kebutuhan sehari-hari adalah 50 sampai 300 mg yang diperoleh dari makanan seperti ikan, kepiting, kerang, dan lumut laut, penyakit gondok endemis pada umumnya akan timbul di daerah mana asupan perharinya hanya 70 mcg.
Mekanisme kerja obat yang mengandung iodida mungkin didasarkan pada penghambatan kompetitif terhadap mekanisme tiroid dalam memekatkan ion iodium. Iodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipertirodisme sebelum ditemukan berbagai macam antitiroid. Iodium dalam darah terdapat dalam bentuk iodida yang sebagian besar ditangkap oleh tiroid untuk sintesis hormon tiroid.
2,5 gram iod ditambah 10 ml aseton dimasukkan ke dalam labu dasar datar. Penggunaan labu dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian , ditambahkan 20 ml NaOH sedikit demi sedikit (lewat corong pisah). Hal yang harus dihindari ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es. Fungsi dari penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Setelah itu, dengan segera ditambahkan 300 cc air. Penambahan segera 300 cc air setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan telah ditambahakan air segera disaring dengan corong buchner. Kemudian kristal dicuci sampai filtrat tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol.
Pada percobaan digunakan labu alas datar agar pada saat melakukan percobaan bisa berdiri sendiri yang dipegang karena akan dikerjakan seperti titrasi hanya lebih kasar. Pemakaian labu alas bulat disini tidak dibenarkan karena dalam prosedur tidak diadakan pemanasan, hal ini bermaksud agar kita dapat memilih alat yang tepat dan sesuai.
Penambahan NaOH sebaiknya menggunakan larutan pekat tetapi tidak boleh berlebih. Untuk menghilangkan kelebihan asam pada larutan.
Dilakukan penambahan air banyak dengan segera setelah terjadi Kristal iodoform dengan maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Jadi mengurangi kecepatan hidrolisisnya iodoform yang terjadi dengan NaOH. Kristal segera disaring agar filtrat tidak bereaksi alkalis lagi, karena dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan alcohol maka iodoform akan terurai dan kemungkinan akan dibebaskan iodium yang terlihat dengan berwarna coklatnya larut.
Pada percobaan ini didapatkan % rendamen yaitu 2,26357%, adapun kesalahan-kesalahan yang terjadi yang menyebabkan hasil yang diperoleh tidak sempurna dan tidak sesuai dengan teori karena pada saat pencampuran aseton dengan iodium yang tidak merata, sehingga tidak terbentuk kristal kuning yang sempurna.

BAB VI
PENUTUP
A. Kesmpulan
Dari percobaan yang dilakukan, diperoleh kesimpulan bahwa : Berat Kristal iodium yaitu 0,0584 g dengan persen rendamen 2,26357 %,
B. Saran
Sebaiknya praktikum dimulai tepat pada waktunya.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis.FF UMI: Makassar
Dirjen POM. 1979. Farmekope Indonesia Edisi III. DEPKES RI: Jakarta
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. DEPKES RI: Jakarta
http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010
Fairus pharmacy, 11-10-2004,http://www.sintesisiodoform.com

LAMPIRAN
Skema kerja
Kristal iodium 2,5 g
+ Aseton 5 ml
Labu alas datar

Diletakan pada wadah es
+ NaOH 10% (sedikit demi sedikit)
Kristal kuning
+ Aquadest 150 ml
Disaring

Dicuci kristalnya

Disaring lagi

Dikeringkan

Ditimbang

Dihitung rendamennya